Frère ainé de Stefan, Damon est né il y a prés de 168 ans , à Mystic Falls. Il est le descendant d'une des familles fondatrices de la ville. Une enfance tranquille et banale dans une ville qui en était tout autant. Une adolescence tout aussi tranquille, mis à part les quelques petites espiègleries dont l'âge bête fait preuve. Tout se faisait à deux chez ces deux frères, devenant ainsi inséparables. Une relation fusionnelle qui toucha à sa fin quand Katherine entra dans leur vie. Une certaine cousine qui avait perdu ses parents tragiquement et qui venait passer quelques semaines chez les Salvatore. Très vite un triangle amoureux s'installe, où les frères deviendront des adversaires. Damon tomba instantanément amoureux de la jeune femme, qui lui dévoilera sa vraie nature. C'est à ce moment qu'il décide de devenir comme elle, n'hésitant à la presser pour qu'elle le morde enfin: ainsi ils seront ensemble pour le restant de leur vie. Mais ce qu'il ne sait pas, c'est que Stefan fait la cour à Katherine et que celle-ci ne lui est pas insensible. Mais bien vite, il se rendra à l'évidence: son frère tombe amoureux de Katherine, devenant son rival. Malgré tout, il ne cessera de croire en Katherine, en leur amour. Puis vint la fameuse nuit de 1864, où la plupart des vampires furent capturés. Et c'est cette même nuit que les deux frères Salvatore seront transformés en vampire, en tentant de sauver Katherine. C'est à partir de ce moment que Damon deviendra celui qu'on connait: c'est-à-dire un être égoïste et terriblement cruel. Il développe une haine sans limite envers son frère à qui il promet de lui pourrir la vie aussi longtemps qu'ils vivront. Cependant, on remarque que peu à peu, celui-ci retrouve son humanité, depuis qu'il est de retour à Mystic Falls. Initialement venu pour libérer Katherine, Damon changera bien vite d'avis envers celle qu'il aimait quand il constatera qu'elle s'est royalement payer de sa tête.

Stefan est un vampire de 162 ans, 17 ans en apparence. Il revient à Mystic Falls et vit avec l’un des membres de sa famille qui est un simple humain … Alors que des meurtres ont lieu, il se fait accusé par son neveu mais Stefan découvre que le tueur, n’est autre que son frère Damon qui est de retour en ville … Damon est le contraire de Stefan qui lui est doux, protecteur, gentil, toujours là pour les autres (un peu comme Elena) et un peu impulsif. A son arrivé au lycée pour son premier jour, il fait la connaissance d’Elena, le sosie de Katherine… Alors que le contact se déroule très bien entre les deux, son frère Damon vient sommer la discorde mais ils finiront par s’embrasser et écouter leur cœur.